Гостиный двор (Александровские торговые ряды) – уникальный памятник архитектуры русского классицизма, единственное сооружение подобного типа на юге России.Монументальное здание торговых рядов, построенное в 1840-х гг., состояло их двух одинаковых одноэтажных корпусов, включавших в себя тридцать лавок. Двумя полукружиями они охватывали юго-восточную часть площади, рассеченную Александровской улицей (ныне ул. Чехова). Вогнутые фасады зданий представляли собой сплошные галереи-аркады, оформленные строгими полуколоннами. В глубине проемов находились помещения лавок с входной дверью и двумя окнами. Проект отличался смелостью и широтой замысла: общая длина фасада торговых рядом составляла около трехсот метров. Торговля велась в основном в восточном крыле Гостиного двора. Этой частью здания владели частные лица – богатые таганрогские купцы. Крайнюю лавку на углу Соборного (ныне Красного) переулка в 1874-1876 гг. арендовал отец А.П. Чехова под бакалейную торговлю. Рядом находились лавки родственника Чеховых, купца О.И. Лободы. Здесь нередко можно было увидеть гимназиста Антона Чехова. Историк русского зодчества Г. Лукомский писал в 1916 г.: «В Таганроге были очень интересные ряды на полукруглой обширной площади, называемые «Новый базар». Лишь часть их сохранилась до нашего времени, но эти арки, украшенные полуколоннами и ступенями лестницы, идущей вдоль аркады, составляют самое приятное впечатление. Можно догадаться, как красиво было раньше все полукружие». Ансамбль торговых рядов закономерно расценивается как выдающееся произведение градостроительной мысли своего времени и является объектом культурного наследия регионального значения.