Колоритный дом с башней (Греческая, 56), увенчанной бельведером, был построен архитектором Пётровым для подполковника Войска Донского Д.Г. Калиновского. Но волею случая был он ещё недостроенным проигран в карты купцу Сарандино. Вдова же купца, Елизавета Сарандино и сдала дом под квартиру Русскому обществу пароходства и торговли (РОПиТ), в котором служил с 1883 по 1894 год Ипполит Ильич Чайковский. Младший брат Пётра Ильича Чайковского, Ипполит окончил морской корпус в 1862 году гардемарином, после чего стажировался на кораблях Каспийской флотилии. Ходил на фрегатах «Пересвет», «Дмитрий Донской» и корвете «Витязь» по Черному и Балтийскому морям. Весной 1863 под командованием адмирала С.С. Лесовского года принимает участие в знаменитом двухмесячном походе Балтийской эскадры к берегам США, для оказания поддержки северным штатам в ходе Гражданской войны. В Таганроге Ипполит Ильич селится уже после выхода в отставку с военной службы в чине капитана II ранга и зачисления в Торговый флот. Вскоре становится членом, а потом и председателем Комитета по заведованию Таганрогскими мореходными классами (1885—1894). Много участвует в жизни и обустройстве в Таганроге Императорского Православного Палестинского общества, старейшей в России научной и гуманитарной организация, помогающей православному паломничеству на Святую землю. Именно стараниями Ипполита Ильича на берегу моря, на Комсомольском бульваре были построены Таганрогский приют и часовня общества (к сожалению, не сохранившиеся до наших дней). 12 апреля 1895 года, будучи в Таганроге, И.К. Айвазовский подарил часовне свою картину «Хождение по водам». А еще по инициативе Ипполита Ильича собираются средства на постройку учебного судна, баркентины «Св. Ипполит», переименованная в 20-е годы в «Ипполит Чайковский». Кстати, на этом судне снимались многие немые фильмы того времени, связанные с гражданским морским флотом. После отъезда из Таганрога в 1894 году Ипполит Чайковский служит агентом в петербургском отделении РОПиТ, а окончательно выйдя в отставку в 1900 году в чине генерал-майора от адмиралтейства, возглавляет пароходную компанию «Надежда». Также, по совместительству, становится председателем попечительского комитета Училища судовых механиков имени Петра I. С 1913 по 1919 год он живет в Москве, работает в правлении Московско-Казанской железной дороги. В 1919 году уезжает в Клин, где работает в музее П. И. Чайковского сперва заведующим хозяйством музея, а затем – ученым секретарем. Похоронен И.П. Чайковский в Клину.В 1910 году, Министерство просвещения Российской империи выкупает дом у его тогдашнего владельца, генерала Ретивого и размещает в нем высшие начальное училище, которое просуществовавшие до революции. Затем до национализации в 1925 году домом владеет купец Ш.И. Вестерман. Потом, уже в советское время, череда разных учреждений: до 1966 года филиал городской детской больницы №1, потом строительная организация УНР-100, и только после длительного ремонта – с 1 мая 1976 года – открывается нотно-музыкальный отдел Чеховской библиотеки, а потом и отдел иностранной литературы, концертный зал и специальная комната-музей П. И. Чайковского.
