За 320 лет своей истории Таганрог был свидетелем реформ Петра Великого, возрождения при Екатерине II, неожиданной смерти (или таинственного исчезновения) императора Александра I, драматических событий Крымской войны. За это время сформировался уникальный архитектурный облик города, в котором соседствуют здания различных стилей и эпох. Здесь можно встретить почти не тронутые временем замечательные образцы зодчества александровской эпохи и множество более поздних построек, подчас не менее примечательных. Одно из самых прекрасных зданий – дворец Н.Д. Алфераки, построенный в 1848 г. Во второй половине XIX в. дом вместе с прилегающим к нему садом был арендован таганрогским купеческим обществом для клуба Коммерческого собрания. Сейчас здесь находится городской Историко-краеведческий музей. Музей «Градостроительство и быт г. Таганрога» расположился в доме Шаронова, представляющем собой уменьшенную копию здания Ярославского вокзала в Москве. Фасад украшает многоцветная майолика Абрамцевской мастерской, выполненная по эскизам М. Врубеля, В. Васнецова и других мастеров Серебряного века. На Петровской улице находится широко известная в России библиотека им. А.П.Чехова, построенная по проекту, безвозмездно выполненному Ф.О. Шехтелем в память о друге-писателе. Открыта в 1914 г. к 10-летию со дня смерти А.П. Чехова.
Рядом с библиотекой – один из старейших на юге России театров. Он основан в 1827 г., а в 1866 г. было выстроено великолепное здание, которое восторженные современники назвали «Ла Скала в миниатюре». На Греческой улице расположен Александровский дворец – южная резиденция императора Александра I Благословенного. Он бывал в Таганроге дважды, и здесь же в 1825 г. его постигла загадочная смерть, породившая массу волнующих легенд. Чуть дальше по Греческой улице находится выдающийся памятник инженерного искусства – Каменная лестница, построенная в 1823 г. на средства греческого купца-благотворителя Г. Депальдо. Аналогичный спуск позднее был построен и в Одессе (Потемкинская лестница). На верхней площадке лестницы в 1833 г. были установлены уникальные солнечные часы.
Благодаря его деятельности в Таганроге бережно сохраняется все, что связано с памятью о гениальном земляке – А.П. Чехове. В крохотном домике на Полицейской улице (ныне улица Чехова) родился великий русский писатель (музей «Домик Чехова»). На пересечении Александровской улицы и Гоголевского переулка расположена Лавка Чеховых, в которой юный Антоша помогал своему отцу Павлу Егоровичу торговать «колониальными товарами». На Елизаветинской улице (ныне Розы Люксембург) сохранилось «родовое гнездо» – собственный дом семьи Чеховых. На Гимназической улице (ныне Октябрьская) находится старейшая на юге России Александровская гимназия, где постигал азы знаний будущий писатель. В стенах этого учебного заведения он получил свой первоначальный писательский псевдоним – Антоша Чехонте – и свой первый писательский опыт. Стоит заметить, что исторические места и различные достопримечательности, которыми так богат Таганрог, находятся буквально в шаговой доступности друг от друга.
