Двухэтажный дом по красной линии застройки Александровской улицы с 1870-х гг. принадлежал дальнему родственнику Чеховых — купцу 2-й гильдии Ивану Ивановичу Лободе. А.П. Чехов вместе с братьями часто бывал в этом доме. Летом 1881 г. в доме И.И. Лободы состоялась свадьба его родного брата Онуфрия. Впечатления от колоритного провинциального торжества братья Чеховы отразили в юмореске «Свадебный сезон», опубликованной в журнале «Зритель»: Николай выполнил большую карикатуру, запечатлевшую обитателей дома, а Антон снабдил рисунок остроумным текстом. Узнавшие себя в карикатуре таганрогские родственники и знакомые Чеховых весьма обиделись на братьев. В советское время здание было переоборудовано под жилой дом с коммунальными квартирами. На его главном фасаде установлена мемориальная доска с указанием о том, что «Здесь в 1881 г. в роли шаферов на свадьбе О.И. Лободы выступили братья Чеховы – Антон и Николай. Участники свадебного торжества описаны А.П. Чеховым в юмореске «Свадебный сезон» и рассказе «Свадьба с генералом». Бывший дом Лободы является объектом культурного наследия регионального значения.

Полутораэтажное классическое здание, построенное в первой трети XIX в., принадлежало купцу Михаилу Захарьевичу Караспасову. Он был крестным отцом Марии Павловны Чеховой – сестры А.П. Чехова. В 1874 г. братья Чеховы принимали участие в любительских спектаклях, которые ставили обитатели дома. Гимназический товарищ Чехова Андрей Дросси вспоминал: «Изредка вместе со мною Антон Павлович навещал товарищей наших, Караспасовых, проживающих невдалеке от меня... во флигеле, у замужней сестры Караспасовых, собиралось большое общество... Разговор обыкновенно вертелся около театра...». В советское время жилой особняк был приспособлен под многоквартирный дом; за время эксплуатации здания первоначальный вид элементов штукатурного и лепного декора в значительной степени был утрачен. Это мемориальное здание, связанное с детством А.П. Чехова, является объектом культурного наследия регионального значения.

В 1870-х гг. Таганрог был охвачен страстной любовью к театру. Помимо увлечения итальянской оперой, царившей на подмостках городского театра, таганрожцы с удовольствием принимали участие в любительских спектаклях. Подражая взрослым актерам-любителям, собственные постановки затевали и гимназисты. Один из любительских театров существовал в доме таганрогского купца-хлеботорговца Дмитрия Андреевича Дросси. Его сын Андрей учился с Антоном Чеховым в одном классе гимназии. В доме Дросси гимназисты ставили любительские спектакли – сначала в гостиной господского дома, а затем приспособили под сцену и зрительный зал большой амбар в глубине двора. Антон вместе со своим одноклассником, его сестрой Марией и другими гимназистами и гимназистками устраивал представления для родственников и знакомых. Он выступал здесь не только как артист, игравший в популярных водевилях, но и как автор небольших забавных сценок. Мария Дмитриевна Дросси (в замужестве Стейгер) оставила прекрасные воспоминания о детских годах А.П. Чехова. На главном фасаде здания установлена мемориальная доска с текстом следующего содержания: «В этом доме гимназисты ставили любительские спектакли. Автором и исполнителем часто был Антоша Чехов». Бывший дом Дросси является объектом культурного наследия регионального значения.

Хозяином этого полутораэтажного углового дома во второй половине XIX в. был Александр Федорович Дьяконов – инспектор таганрогской мужской гимназии, на службу в которой он прибыл в 1852 г. из Санкт-Петербурга; здесь он был назначен учителем законоведения и латинского языка. После смерти Дьяконова в 1903 г. все его имущество согласно завещанию было передано городу: два принадлежавших ему дома предназначались для размещения в них начальных училищ, которые после открытия получили название «Дьяконовские». Кроме того, все свое состояние (около 75 тыс. рублей) Дьяконов оставил в пользу нуждающихся учителей народных школ. Для таганрожцев, знавших гимназического инспектора как замкнутого, сухого человека, это стало большой неожиданностью. Инспектор гимназии А.Ф. Дьяконов является одним из прототипов учителя Беликова в рассказе А.П. Чехова «Человек в футляре», о чем сообщает гостям города мемориальная доска на фасаде. На Старом городском кладбище до наших дней сохранилось надгробие на могиле Дьяконова. Здание является объектом культурного наследия регионального значения.

Дом Павла Егоровича Чехова, отца А.П. Чехова, расположен на территории бывшей усадьбы семьи Чеховых на Конторской улице (совр. ул. Р. Люксембург). На подаренном отцом Павла Егоровича участке земли в 1874 г. по проекту архитектора Э. Дальфона был построен дом семьи Чеховых. Это был их первый и единственный собственный дом в Таганроге. Отец Чехова рассчитывал не только жить в своем доме, но и сдавать комнаты квартирантам, однако планы эти не осуществились. Весной 1876 г. Павел Егорович из-за долгов вынужден был уехать в Москву, куда постепенно перебрались все домочадцы, кроме Антона, который остался заканчивать обучение в гимназии. В конце того же года дом был выставлен на продажу и куплен квартирантом Чеховых Г.П. Селивановым. Последние гимназические годы Антон жил в бывшем отцовском доме на правах квартиранта, выполняя при этом роль репетитора племянников нового хозяина. Здесь прошли наиболее трудные годы жизни Чехова, однако именно здесь начиналась его литературная деятельность – от самодельного юмористического журнала «Заика» до первой пьесы, известной впоследствии как «Безотцовщина», или «Пьеса без названия». В августе 1879 г. Чехов покидает Таганрог и дом на Конторской улице, ставший свидетелем разорения семьи, унижения и нищеты. Печальные воспоминания о последних пяти годах жизни в нем отразились во многих произведениях писателя. Посетив Таганрог в 1887 г., А.П. Чехов писал: «Дом Селиванова пуст и заброшен. Глядеть на него мне скучно, а иметь его я не согласился бы ни за какие деньги. Дивлюсь: как это мы могли жить в нем?!». В настоящее время бывший дом П.Е. Чехова входит в состав комплекса Таганрогского государственного литературного и историко-архитектурного музея-заповедника. Является объектом культурного наследия регионального значения.

В начале 1850-х годов дед А.П. Чехова, Егор Михайлович, приобрел в Таганроге небольшой дом с участком земли по Донскому переулку. Это было скромное одноэтажное здание с тремя окнами по фасаду. В 1850-1860-х гг. здесь периодически жила семья его среднего сына Павла (отца А.П. Чехова). В 1860 г. после женитьбы в доме поселился младший брат Павла, Митрофан, впоследствии ставший уважаемым в городе человеком – церковным старостой Архангело-Михайловской церкви. В 1873 г. Егор Михайлович разделил имение между сыновьями, при этом дом отошел к Митрофану Егоровичу. Одним из частых гостей в доме дяди был Антон, на всю жизнь сохранивший теплые отношения с Митрофаном Егоровичем и его сыновьями – Георгием и Владимиром. «Я буду всегда говорить хорошо, – писал о дяде Антон Павлович, – за его добрую душу и хороший, чистый, веселый характер». Позднее к дому М.Е. Чехова была пристроена комната в два окна в сторону переулка. В настоящее время дом является собственностью потомков Владимира Митрофановича Чехова. Это единственный дом, принадлежащий семье Чеховых на протяжении полутора веков. Пристроенная часть дома находится в пользовании Таганрогского государственного литературного и историко-архитектурного музея-заповедника. Здание является объектом культурного наследия регионального значения.

Это мемориальное здание, построенное в 1840-е годы, во второй половине XIX в. принадлежало чиновнику П.И. Маркевичу-Евтушевскому и его наследникам. Семья Евтушевских породнилась с Чеховыми после того, как дочь хозяина Людмила Павловна вышла замуж за Митрофана Егоровича Чехова, дядю Антона Павловича. После свадьбы молодые супруги поселились в доме на углу Донского переулка и Конторской улицы, а в дом Евтушевского переехала семья старшего брата Митрофана, Павла Егоровича. Дом Евтушевского Чеховы снимали в 1861–1862 гг.; здесь родился один из братьев Чеховых – Иван. Отец писателя отмечал в своем дневнике: «1861 г. Квартировали в доме Евтушевского, в котором родился у нас сын Иоанн 18 апреля». В советское время дом был переоборудован под коммунальные квартиры; ныне – жилой дом. Является объектом культурного наследия регионального значения.

На территории подворья уничтоженной в советское время греческой церкви во имя Св. Константина и Елены находится небольшое одноэтажное строение, в котором в 1862 г. была открыта приходская школа для подготовки певчих в церковный хор. Школа, в которой преподавали греческий язык, закон Божий, арифметику, чистописание и пение, содержалась за счет пожертвований богатых греков. Сюда отдавали детей из семей с небольшим достатком: матросов, драгалей, ремесленников, лавочников и т.д. Учились в ней и дети Павла Егоровича Чехова: Александр (в 1862–1866 гг.), Николай и Антон (в 1867–1868 гг.). За долгие годы эта часть города кардинально изменилась: разрушена белокаменная греческая церковь с колокольней и высоким шпилем, на месте которой вырос пятиэтажный жилой дом; на территории церковного подворья появились многочисленные хозяйственные постройки, гаражи, сараи и т.п. Фасад и планировка здания бывшей церковно-приходской школы, приспособленной под жилой дом, также подверглись существенным изменениям. Тем не менее, здание является объектом культурного наследия регионального значения.

На бывшей Конторской улице (ныне – ул. Р. Люксембург), рядом с родовой усадьбой Чеховых, расположен небольшой одноэтажный дом. Во второй половине XIX в. в нем проживала семья обрусевших греков Агали, с которыми Чеховы поддерживали добрососедские отношения. Сестра писателя Мария Павловна дружила с Олимпиадой (Липой) Агали, брат Александр Павлович – с Николаем Агали. В 1880 г. первокурсник медицинского факультета Московского университета Антон Чехов послал Липочке Агали фотокарточку с надписью: «Одному из незабываемых таганрогских друзей от будущего нездоровых дел мастера…» В 1882-1884 гг. на квартире у Агали жил с семьей брат А.П. Чехова, Александр; в 1887 г. в гостях у бывших соседей и давних друзей побывал Антон Павлович. Оба оставили интересные описания этой семьи в своих дневниках. Здание является объектом культурного наследия регионального значения.