Дом, в котором 29 января 1860 г. появился на свет А.П. Чехов, расположен в историческом центре Таганрога на улице, названной именем писателя. Это старейший чеховский музей в России и один из первых музеев города. В 1910 г. члены местного Чеховского кружка обратились в городскую управу с предложением о выкупе флигеля у частного лица с целью устройства в нем небольшого музея памяти писателя. Тогда же на стене дома была установлена мемориальная доска. Спустя шесть лет он стал собственностью города. Первая экспозиция, посвященная таганрогскому периоду жизни А.П. Чехова, была открыта в 1926 г. В 1933 г. музей получил статус мемориального, а в 1935 г., к 75-летию со дня рождения Чехова, была создана новая экспозиция. Жилой дом и служебные постройки, находившиеся на территории домовладения, были снесены; во дворе установили бюст писателя (ск. В.Г. Морозова), на открытии которого присутствовали М.П. Чехова и О.Л. Книппер-Чехова.

Городской Историко-краеведческий музей – один из старейших на юге России; он был создан в 1898 г. по инициативе А.П. Чехова. С 1927 г. музей располагается в одном из красивейших зданий Таганрога – дворце Алфераки, построенном в середине XIX в. В светлых и просторных залах таганрогского дворца посетитель может ознакомиться с историей города с древнейших времен до наших дней. Здесь демонстрируются уникальные и редкие предметы фондовых коллекций «Археология, «Оружие», «Нумизматика», «Стекло» и др. Экспозиция рассказывает о наиболее важных этапах жизни города, его зарубежных связях, выдающихся людях. Здесь представлены археологические древности, художественные ценности, этнографические материалы. Музей имеет большую архитектурную и историческую ценность и является культурным достоянием России. Сегодня здесь проводятся экскурсии и всевозможные тематические вечера. Уникальный двусветный зал дворца Алфераки имеет прекрасную акустику и регулярно используется в качестве концертного зала для исполнения камерной музыки. Помимо этого, в стенах здания руководство города осуществляет прием иностранных делегаций и проводит различные официальные мероприятия. Режим работы: ежедневно, кроме понедельника с 10:00 до 18:00

Музей расположен в здании бывшей мужской классической гимназии, в которой с 1868 по 1879 гг. учился А.П. Чехов. Литературный музей в Таганроге существует с 1935 г. (в здании гимназии – с 1975 г.). С 1981 г. является филиалом Таганрогского государственного литературного и историко-архитектурного музея-заповедника. Сегодня он представляет посетителям одну из лучших литературно-мемориальных экспозиций в России под названием «А.П. Чехов: родному городу и миру». Здесь проводятся обзорные и тематические экскурсии и игровые уроки, музей ведет активную работу с учебными заведениями города. Его главная задача – пропаганда чеховского наследия: традиционные чеховские вечера ко дню рождения и дню памяти писателя, гимназические балы, рождественские, пасхальные праздники, литературно-музыкальные вечера, концерты, благотворительные вечера, разнообразные выставки.

Дом таганрогского купца Иосифа Моисеева знаменит тем, что в 1869–1874 гг. его арендовал отец А.П. Чехова Павел Егорович. В этом доме юный Чехов жил вместе со своей семьей, помогая отцу торговать в его лавке. Сегодня здание признано объектом культурного наследия федерального значения. В нижнем этаже дома Моисеева размещались торговое помещение (магазин) и хозяйственные службы, в верхнем – жилые комнаты с просторной гостиной, приходившейся на угловую часть здания с балконом, который ныне утрачен. Над входом в лавку помещалась вывеска «Чай, сахар, кофе и другие колониальные товары», а ниже еще одна – «Распивочно и на вынос», что означало торговлю вино-водочными изделиями. По воспоминаниям Александра Чехова «Лавка Павла Егоровича была в одно и то же время и бакалейной лавкой, и аптекой без разрешения начальства, и местом распивочной торговли, и складом всяческих товаров, – до афонских и иерусалимских, будто бы, святынь включительно, – и клубом для праздных завсегдатаев. И весь этот содом, весь этот хаос ютился на очень небольшом пространстве обыкновенного лавочного помещения с полками по стенам, с страшно грязным полом… и небольшими окнами, защищенными с улицами решетками…».

Особняк хлеботорговца Е.И. Шаронова является одним из лучших образцов стиля модерн в Таганроге. Памятник истории и культуры начала XX в., объект культурного наследия федерального значения. Здание было построено в 1912 г. по столичному проекту, вероятнее всего, вышедшему из мастерской Ф.О. Шехтеля. Об этом свидетельствует несомненное стилистическое сходство со многими произведениями мастера начала 1900-х гг. и прежде всего, со зданием Ярославского вокзала в Москве. Уникально архитектурное решение особняка с асимметричным живописным силуэтом. Однако главную ценность здания составляет его керамическая отделка, изготовленная в Абрамцевской мастерской по рисункам выдающихся художников конца XIX – начала XX вв.: М. Врубеля, В. Васнецова, Н. Давыдовой. Вся верхняя часть лицевого фасада заполнена майоликовыми композициями на разнообразные сюжеты: «Девушка с цветком», «Бой», «Отплытие ладей», «Русалка». Потрясающий эффект достигнут благодаря многообразию фактур использованной майолики: здесь сочетаются плоские и рельефные изразцы, глазурованная и люстровая керамика. Большой интерес представляют въездные ворота, оформленные рельефными львиными масками работы Врубеля. Вместе со своим керамическим декором здание хорошо сохранилось до наших дней, несмотря на то, что в течение многих десятилетий его приспосабливали под функции разнообразных городских учреждений. В 1977 г. здание было передано городскому отделу культуры для открытия филиала Краеведческого музея. После реставрации в 1981 г. здесь разместился музей «Градостроительство и быт г. Таганрога», успешно функционирующий и поныне.